Cuarto largometraje de Alexander Payne. Se basa en la novela "Sideways" (2004), de Rex Pickett. Se rueda en localidades (Buellton, Carpintería, Los Olivos, etc.) del Valle de Santa Inés (CA), con un presupuesto de 16 M dólares. Nominado a 5 Oscar, gana 1 (guión adaptado), 2 Globos de oro y otros premios. Film independiente, producido por Michael Landon, se proyecta en "première" el 12-X-2004 (Beverly Hills, CA).

La acción tiene lugar en San Diego y localidades del condado de Santa Bárbara (CA), a lo largo de una semana, en 2004. Dos amigos treintañeros, antiguos compañeros de habitación en tiempos de Universidad, Miles Raymond (Paul Giamatti) y Jackson "Jack" Lapote (Thomas Haden Church), emprenden un viaje en coche por la costa central de California, como despedida de soltero de Jack.

La película es, sobre todo, una comedia agridulce e irónica. Enfrenta a dos personajes contrapuestos: Miles, divorciado, profesor de lengua inglesa, tiene tendencia a la melancolía y a la introspección y está traumatizado por su pasado sentimental, mientras Jack, soltero, actor de culebrones, es vitalista, extrovertido y optimista. Miles tiene fijación por los vinos exquisitos y Jack por las mujeres. De su mano, el film explora temas como el amor, amistad, soledad, paso del tiempo, relaciones sentimentales, expectativas profesionales y personales, segundas oportunidades, fracasos, desengaños, recuerdos de juventud, sexo, aficiones, el placer del buen vino y las diferencias entre el Pinot y el Cabernet. El relato fluye con sencillez, sin artificiosidad y sin efectismos, con gran naturalidad, a través de unos personajes bien definidos y creíbles y unas interpretaciones que traspiran autenticidad, humanidad y verismo. El guión construye un relato de personajes, en el que Miles encarna la figura del antihéroe perdedor, serio y melancólico, mientras a Jack le corresponde la de perdedor vitalista, superficial, optimista, ingenuo y poco responsable. La dedicación de Miles a la literatura pone en su boca gratificantes citas cultas, actualmente infrecuentes. Se refiere a Hemingway, Virginia Woolf, Charles Bukowsky, etc. El film elogia la cultura del vino, los placeres del buen vino e introduce al espectador en algunos de los secretos para gozar del mismo, como no mascar chicle después de una copa de "Château Cheval Blanc".

La música ofrece una partitura, orquestal y rítmica, de tonos alegres y optimistas, con temas como "Miles' Theme", "Picnic", "Bowling Tango". Añade composiciones ajenas tan gratas como "Two Tickets To Paradise", "Face To Face", "Sad Songs" y otras. La fotografía da a las imágenes un tono noltálgico de cine de los 70, ligeramente retro. Se sirve de contraluces expresivos, iluminaciones deslumbrantes, pespectivas amplias, divisiones de la pantalla en 2, 3 o 4 imágnes simultáneas. Lo que se ve marginalmente en la TV hilvana críticas concretas.

Película singular, que traspira frescura, humanidad y amor a la vida.