I Am Trying to Break Your Heart (2002)

Créditos de apertura sobre fondo negro y unos ruidos de fondo. Lo siguiente que vemos es a Jeff Tweedy susurrando a un micrófono SM7B (el mismo que usa "Chris por la Mañana" de Doctor en Alaska) los primeros versos de "Poor Places". Así comienza otro de los 'clásicos': I Am Trying To Break Your Heart, un documental del que sospecho que ni su propio director se imaginaba que tendría un culebrón de tal tamaño entre sus manos cuando empezó a filmar las primeras sesiones de grabación del Yankee Hotel Foxtrot. Todo comienza sobre ruedas, en apariencia. Wilco están encerrados en su Loft de Chicago preparando su siguiente álbum. El proceso está siendo bastante distendido, entre bromas y cierto sentido de alivio por parte de Jay Bennett al confesar que nunca había trabajado tan mano a mano con Tweedy ni le habían dado tanta manga ancha desde la discográfica para hacer lo quisieran y sin presiones de plazos de entrega. Aparentemente. Tom Margheritta, su mánager también es optimista. Habla sobre lo bueno que va a ser el nuevo álbum y adivina un futuro brillante para la banda "vamos a subir un peldaño más", dice. Aunque en uno de los conciertos que da Tweedy en solitario ya se puede vislumbrar la manada de pirañas lameculos que pueden llegar a ser los representantes de la discográfica que van a visitarle al camerino tras la actuación. Con lo que no contaban los de Chicago ni su mánager es que los cambios en la cúpula de Reprise, su discográfica hasta la fecha, los iban a condicionar para el resto de su carrera. Los nuevos jefazos quieren oír los resultados y el grupo se ve obligado a terminar las grabaciones en el Loft para dirigirse al estudio y así acabar de mezclar el disco. Delante de la mesa de mezclas surgen las primeras tensiones entre Tweedy y Bennett. Los flamantes cabecillas de Reprise oyen el disco y no les convence. Les dicen que no se lo van a editar. Así que la banda, antes de editar el álbum empieza a ensayar y a hacer una pequeña gira.
Las diferencias entre Tweedy y Bennett que en origen era co-productor del álbum aumentan al enterarse el segundo, que el primero le pasa las cintas a un amigo productor (Jim O'Rourke) para que las remezcle. Esto es la gota que colma el vaso y Bennett es despedido. Finalmente, Wilco consiguen que Nonesuch records (filial de Warner, al igual que Reprise) les edite finalmente el Yankee Hotel Foxtrot. El álbum es un éxito y todos están contentos… menos Bennett, que se siente traicionado y opina que lo echaron porque Tweedy veía peligrar su liderazgo dentro de la banda.
Sam Jones, director de la cinta, nos ofrece un documental en riguroso blanco y negro (lástima que no se haya editado -todavía- una copia en HD), montado en orden cronológico de la sucesión de los hechos y con un sonido impecable. Todos los astros parecieron alinearse para que Wilco pasasen tantas penurias, pero sin embargo a Sam Jones le cayese en las manos una cantidad de carnaza digna del más trágico de los dramones.