1- Matt Damon deja el sobre que lo delata encima de su mesa, a la vista de cualquiera.

2-DiCaprio ve el sobre y en vez de delatarle ahí mismo (joder tío, estás en la comisaria y además sabes la clave del expediente que te acredita a ti como el confidente ¡lo tienes a huevo!) se mpira para seguir jugando al ratón y al gato un poco más y alargar la trama innecesariamente, no sin antes dejarle claro a Damon que ha visto el sobre y que por lo tanto sabe que él es el malo. Venga Matt, borra el expediente, te lo está pidiendo.

3-DiCaprio consigue grabaciones que confirman que Damon es el malo y en vez de ir él directamente a comisaria a explicarlo todo, denunciar a Damon y buscar después a Mark Wahlberg para que confirme que él era el confidente (no olvidemos que Damon ha borrado todas las pruebas de eso), prefiere llamar a Matt para vacilarle un poco y contarle todo lo que sabe, quedar con él para pegarle un par de puñetazos y decirle "cabrón" unas cuántas veces para llevarlo después él mismo a comisaría, en plan Juan Palomo.

4-Scorsese se saca un segundo infiltrado que sobra totalmente y se carga al prota de la peli como el que se carga a un extra. Así, sin más.

5-Matt Damon sabe que su novia ha descubierto que es un asesino, que le va a dejar y que es posible que le denuncie pero pasa del tema, no le hace nada, deja a un testigo por ahí a sus anchas.

6-La chica no denuncia a Matt Damon, aún sabiendo que él es quién ha hecho que el hombre de quién realmente estaba enamorada ahora esté muerto.

7-No se desvela que hay en el sobre que DiCaprio le da a la chica.

8-Mark Wahlberg se carga a Damon por la cara, no se aclara el por qué. Todo apunta a que simplemente le tiene ganas(sería patético) o bien a que ha descubierto que él era el malo(si es así no se dice como).
Mi libre interpretación es que lo que había en el sobre era toda la información sobre el caso y que por lo tanto es la chica la que contacta con Wahlberg para que este se cargue a Damon, pero si es así Scorsese se luce porque no lo aclara en ningún momento y deja que sea el espectador el que imagine eso, pareciendo bastante más probable la primera opción de que es simple venganza, debido a que no hay ningún indicio que apunte a que dentro del sobre haya lo que yo acabo de exponer.