1989. Barack Obama, acaba de entrar en la facultad de derecho de Harvard, consigue un empleo temporario en una oficina de Chicago, donde recibe órdenes de una joven abogada llamada Michelle Robinson, de quien se enamora. Un día, la abogada acepta salir con Obama, visitan un museo y hacen una larga caminada que termina en el cine donde ven la película; Haz lo Correcto, de Spike Lee.